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    药物详细合成路线

    Name Zileuton;ABT-077;A-64077;Zyflo;Leutrol
    Chemical Name (±)-N-Hydroxy-N-[1-(benzothiophen-2-yl)ethyl]urea
          (±)-N-Hydroxy-N-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]urea
          (±)-1-(1-Benzo[b]thien-2-ylethyl)-1-hydroxyurea
    CAS 111406-87-2
    Related CAS
    Formula C11H12N2O2S
    Structure
    Formula Weight 236.29449
    Stage 上市-1997
    Company Abbott (Originator)
    Activity/Mechanism Antiallergy/Antiasthmatic Drugs, Asthma Therapy, RESPIRATORY DRUGS, 5-Lipoxygenase Inhibitors, Leukotriene Synthesis Inhibitors
    Syn. Route 2
    Route 1
    the synthesis of zileuton involved conventional synthetic procedures starting with 2-acetylbenzo[b]thiophene.treatment of a solution of 2-acetylbenzo[b]thiophene (i) in ethanol/pyridine (1:1) with hydroxylamine hydrochloride at room temperature provided the corresponding oxime (ii). to the oxime (ii) dissolved in ethanol was added borane:pyridine complex followed by the dropwise addition of 20% hcl in ethanol to provide the hydroxylamine (iii), isolated by extraction after neutralization of the acidic mixture. the hydroxylamine (iii) was converted to zileuton by either heating with trimethylsilylisocyanate in dioxane or by reacting with kocn and aqueous hcl.
    List of intermediates No.
    methyl 2-[(3-phenylpropyl)amino]acetate (i)
    (2r)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-chlorophenyl)propionic acid (ii)
    methyl 2-[[(2r)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-chlorophenyl)propanoyl](3-phenylpropyl)amino]acetate (iii)
    Reference 1:
        summers, j.b. jr.; gunn, b.p.; brooks, d.w. (abbott laboratories inc.); indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenease inhibiting compounds. ep 0279263; jp 1988264456; us 4873259 .
    Reference 2:
        brooks, d.w.; rubin, p.d.; carter, g.w.; dube, l.m.; bell, r.l.; zileuton. drugs fut 1993, 18, 7, 616.

    Route 2
    a new efficient synthesis of 2-acetylbenzothiophene (i), the key starting material for the previously reported synthesis of zileuton, has been described:thiophenol (ii) is dilithiated with butyllithium and tetramethylethylenediamine in cyclohexane to compound (iii), which is then cyclized by successive treatments with dmf and chloroacetone (iv) in thf to afford (i) in high yield.
    List of intermediates No.
    methyl 2-[(3-phenylpropyl)amino]acetate (i)
    2-[(2r)-2-(2-chlorobenzyl)-3,6-dioxo-4-(3-phenylpropyl)piperazinyl]acetic acid (ii)
    n-[[3-[(2s)-2-amino-3-oxo-3-(1,3-thiazol-2-yl)propyl]-1-piperidinyl](imino)methyl]-2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanesulfonamide (iii)
    (2r)-2-amino-3-methyl-1-butanol; (r-(-))-valinol; d-valinol
    Reference 1:
        brooks, d.w.; basha, a.; synthesis of the 5-lipoxygenase inhibitor zileuton from thiophenol. j org chem 1993, 58, 5, 1293.

    中国竞彩网专家推荐 www.betsyco.net 来源:药化网

    作者:药化小编

    摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名齐留通;英文名Zileuton;ABT-077;A-64077;Zyflo;Leutrol;CAS[111406-87-2]

     
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