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    药物详细合成路线

    Name Pemirolast potassium;TWT-8152;DE-068;BMY-26517;TBX;Alamast;Alegysal;Pemilaston
    Chemical Name 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one potassium salt
    CAS 100299-08-9
    Related CAS 69372-19-6 (free acid)
    Formula C10H7KN6O
    Structure
    Formula Weight 266.30889
    Stage 上市-1991
    Company Bristol-Myers Squibb (Originator), Mitsubishi Pharma (Licensee), Santen (Licensee)
    Activity/Mechanism Antiallergic Ophthalmic Agents, Antiallergy/Antiasthmatic Drugs, Asthma Therapy, Ocular Antiinflammatory and Antiinfective Agents, OCULAR MEDICATIONS, Ophthalmic Drugs, RESPIRATORY DRUGS, Mediator Release Inhibitors
    Syn. Route 1
    Route 1
    two related routes for the synthesis of pemirolast potassium have been reported:1) the condensation of 2-amino-3-methylpyridine (i) with ethoxymethylenemalonodinitrile (ii) gives the monocyclic intermediate (iii), which is in tautomeric equilibrium with the pyridopyrimidine derivative (iv). the reaction of (iv) with aluminum azide (alcl3.nan3) in refluxing thf yields 4-imino-9-methyl-3-(1h-tetrazol-5-yl)-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidine (v). finally, this compound is first hydrolyzed with 1n hcl and then treated with koh.2) compound (iv) can be converted to the final product by a one-pot reaction: (vi) is treated first with nan3 in refluxing acetic acid, then hydrolyzed with hcl and finally treated with koh.
    List of intermediates No.
    (4r)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one; (r)-(+)-4-benzyl-2-oxazolidinone (i)
    (4r)-4-benzyl-3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one (ii)
    (2s)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid (iii)
    methyl (2s)-2-piperidinecarboxylate (iv)
    (2s)-1-[(2s)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoyl]-2-piperidinecarboxylic acid (v)
    Reference 1:
        sumino, m.; ishihara, m.; sano, a.; yoshihara, j.; nawa, h.; a facile and practical synthesis of 9-methyl-3-(1h-tetrazol-5-yl)-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one. chem pharm bull 1995, 43, 4, 683.

    中国竞彩网专家推荐 www.betsyco.net 来源:药化网

    作者:药化小编

    摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名吡嘧司特钾;英文名Pemirolast potassium;TWT-8152;DE-068;BMY-26517;TBX;Alamast;Alegysal;Pemilaston;CAS[100299-08-9]

     
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