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    药物详细合成路线

    Name CP-547632
    Chemical Name 3-(4-Bromo-2,6-difluorobenzyloxy)-5-[3-[4-(1-pyrrolidinyl)butyl]ureido]isothiazole-4-carboxamide
    CAS 252003-65-9
    Related CAS 252003-71-7 (mono HCl salt), 252003-66-0 (monomethane sulfonate salt)
    Formula C20H24BrF2N5O3S
    Structure
    Formula Weight 532.41078
    Stage I 期临床
    Company Pfizer (Originator), OSI (Codevelopment)
    Activity/Mechanism Oncolytic Drugs, Angiogenesis Inhibitors, Inhibitors of Signal Transduction Pathways, VEGFR-2 (FLK-1/KDR) Inhibitors
    Syn. Route 1
    Route 1
    the reaction of malononitrile (i) with benzyl alcohol (ii) and hcl in ethyl ether gives 2-cyanoacetimidic acid benzyl ester (iii), which is condensed with phenoxycarbonyl isothiocyanate (iv) to yield 2-cyano-3-mercapto-3-(phenoxycarbonylamino)acrylimidic acid benzyl ester (v). compound (v) is cyclized by means of pyridine and br2 in acetonitrile to afford the isothiazole derivative (vi). the reaction of (vi) with conc. h2so4 provides the isothiazole carboxamide (vii), which is condensed with 4-bromo-2,6-difluorophenol (viii) by means of pph3 and dead in thf to give the aromatic ether (ix). finally, the carbamic ester group of (ix) is treated with 4-(1-pyrrolidinyl)butylamine (x) to yield the target urea derivative.
    List of intermediates No.
    (e)-2-butenenitrile (i)
    4,5-dimethyl-1,3-dioxol-2-one (ii)
    Reference 1:
        larson, e.r.; noe, m.c.; gant, t.g. (pfizer inc.); isothiazole derivs. useful as anticancer agents. ep 1084114; jp 2002517384; us 6235764; wo 9962890 .

    中国竞彩网专家推荐 www.betsyco.net 来源:药化网

    作者:药化小编

    摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名3-[(4-溴-2,6-二氟苄基)氧基]-5-[3-[4-(吡咯烷-1-基)丁基]脲基]异噻唑-4-;英文名CP-547632;CAS[252003-65-9]

     
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